سنتز کارآمد و یک مرحله‎ای بنزازول ها در محیط آبی

بنزازول ها به خاطر حضور در ترکیبات طبیعی و شیمی دارویی و همچنین صنعت اهمیت بسیاری دارند. روش کلی برای تهیه مشتق های بنزازول، واکنش تراکمی حلقوی شدن، آمینوفنول، 2-آمینوتیوفنول و 1، 2-دی آمینوبنزن با کربوکسیلیک اسیدها یا مشتق های آنها تحت شرایط سخت می باشد. اغلب بنزازول ها طی واکنش حلقوی شدن اکسایشی، از آمیدها یا تیوآمیدها توسط واکنشگرها و شرایط مختلف تهیه می شوند. بیشتر واکنش ها دارای معایبی نظیر استفاده از کاتالیست های گرانقیمت، حلال های سمی، شرایط سخت واکنش و زمان طولانی (24-8 ساعت) واکنش می باشند. از طرفی، سنتز هر سه مشتق بنزازول ها طی روشی یکسان و بی خطر از نظر زیست محیطی حائز اهمیت است. در این پایان نامه، روشی جدید، یک مرحله ای و دوستدار محیط زیست جهت سنتز هر سه مشتق بنزازول ها (بنزواکسازول، بنزوتیازول، بنزایمیدازول) طی واکنش، پیش ماده 2-آمینو با نمک s-متیل تیوآمیدینیوم در حلال آب و در حضور مقدار کاتالیزوری از هگزادسیل تری متیل آمونیوم برمید (htab) استفاده شده است. ماده اولیه تیوآمید در این تحقیق طی واکنش ویلگروت-کیندلر به راحتی از بنزآلدهیدها تهیه شد و در ادامه جهت تهیه ی نمک s-متیل تیوآمیدینیوم توسط واکنش با متیل یدید در حلال thf و دمای معمولی مورد استفاده قرار گرفت. در ابتدای تحقیق، dmf به عنوان محیط واکنش استفاده شد. بنابراین، نمک فنیل s-متیل تیوآمیدینیوم و مقدار تقریباً هم مولار از پیش ماده 2-آمینو در مقدار کمی از dmf حل شدند و واکنش در دمای 80 درجه سانتی گراد انجام شد و بنزازول ها با بازده نسبتاً خوبی تهیه شدند. علاوه بر dmf، انجام واکنش در حلالهای دیگر نیز بررسی گردید و افزایش بازده در حلال های قطبی مشاهده شد. بنابراین، آب به عنوان محیط واکنش مورد استفاده قرار گرفت و واکنش در حضور htab و در مدت زمان کوتاه 40 دقیقه با بازده خوبی با موفقیت انجام شد. علاوه براین، واکنش دیگری در محیط سبز و در حضور پیش ماده آمین دارای استخلاف کربوکسیلیک اسید انجام شد. بدین منظور واکنش، 3، 4-دی آمینوبنزوئیک اسید با 4-دی متیل آمینو فنیل-s-متیل تیوآمیدینیوم یدید منجر به تشکیل بنزایمیدازول مربوط با بازده نسبتاخوبی گردید.